Várias vezes nos deperamos com algum erro no msn, e nos desesperamos! Aqui vou postar o número do erro, e o seu significado.

Erro 81000395
Você provavelmente está digitando o nome de usuário ou a senha incorretamente.
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Erro 80072efd
Problemas com a configuração do firewall ou proxy. Se seu PC não estiver numa rede, verifique as configurações do firewall e, caso exista, do proxy; se ele estiver numa rede, contacte o administrador da mesma.
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Erro 80048820
Este é um dos mais clássicos, e geralmente é resolvido arrumando a hora do Windows.
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Erro 81000301
O problema aqui é no proxy ou no cache DNS. Para limpar o cache, vá ao Executar…., digite ipconfig /flushdns e dê Enter.
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Erro 81000303
Este erro aparentemente é grave. Ele aparece quando se tenta acessar o messenger com uma Live ID inválida. A recomendação é tentar novamente dentro de alguns minutos e, caso não dê certo, visitar o site Windows Live ID, a fim de configurar seu endereço corretamente.
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Erro 81000306
Aqui as possibilidades são várias, indo desde proxy e firewall, até cache DNS. Vale o que foi dito acima.
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Erro 81000344
Proxy. Para corrigir este problema, no messenger, entre no menu Ferramentas, e logo em seguida, em Opções. Em Conexão, clique em Configurações Avançadas, e exclua todos os textos das caixas HTTP, Nome de Usuário e Senha. Dê Ok, e veja se resolve o problema.

Erros 81000362 ou 80048869
Seu Windows provavelmente está trabalhando em modo offline. Para corrigir isso, a primeira coisa a se fazer é fechar o messenger, clicando com o botão direito no ícone da bandeja (ao lado do relógio), e logo em seguida, em Sair. Agora, abra o Internet Explorer, entre no menu Arquivo, e verifique se a opção Trabalhar Offline está marcada. Se sim, desmarque-a. Aguarde alguns minutos, e tente conectar-se no messenger novamente.
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Erro 80072f0d
Problemas com o cache do SSL. Para resolver isso, primeiramente saia do messenger, conforme tutorial do item acima. Agora, vá ao Painel de Controle, e entre em Conexões de Rede e de Internet. Lá, clique na aba Conteúdo, e em Certificados, clique no botão Limpar Estado SSL. Para finalizar, clique em Ok.
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Erros 81000314, 81000377 ou 81000378
Sua lista de contatos não está disponível em virtude de dificuldades técnicas dos servidores da Microsoft. Saia do messenger, aguarde alguns minutos, e tente entrar novamente.
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Erro 81000370
O problema aqui é com o cache DNS, ou o cache do SSL. As soluções de ambos os problemas já foram mostradas acima.
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Erro 80072ee6
Há erro em um arquivo do sistema (Msxml3.dll). Para corrigí-lo, vá ao Executar…, digite %windir%system32 egsvr32 %windir%system32msxml3.dll, e dê Ok nas janelas que surgirem. Aguarde alguns minutos, e tente novamente.
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Erros 80040111 ou 80040154
Problemas com o arquivo citado acima (Msxml3.dll), ou com o analisador XML. Para o primeiro, a solução acima resolve; para o segundo, baixe e instale esta correção.
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Erro 80EE0088
Ocorre quando os servidores da Microsoft estão com problemas. Nada a fazer, a não ser esperar…

Erro 80EE001C
Devido a configurações da rede, o messenger não consegue estabelecer uma conexão SSL adequada com o servidor. A solução é contactar o administrador da rede.
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Erro 80004005
Você provavelmente está utilizando uma versão muito antiga do messenger. Baixe a mais recente, e veja se o problema persiste.